El espíritu de Maude Flanders, aparecido durante una sesión de espiritismo en casa de los Simpson, presenta 3 nuevos relatos de Halloween: Envíen a Los Clones, El temor y el miedo hacen daño y La Isla del Dr. Hibbert
Homero es invitado por el resto de su familia al campamento de Rock And Roll de los Rolling Stones. Allí aprenderá a ser un rockero junto a las estrellas Mick Jagger, Keith Richards, Elvis Costello, Lenny Kravitz, Tom Petty y Brian Setzer.
Lisa saca una calificación asombrosamente alta en un test, por lo que pasa directamente de segundo a tercero. Por su parte, Bart, que no estudió por estar enganchado a la tele, saca una nota asombrosamente baja en el mismo test y se le pasa de cuarto a tercero.
Un malentendido hace que Marge crea que Homero coquetea con otras mujeres y, tras una conversación del asunto con Manjula, decide hacerse una liposucción. Sin embargo, hay un error en el hospital y Marge termina con el aumento de busto que estaba destinado a otra paciente.
Los Simpson deben abandonar su casa plagada de termitas durante 6 meses mientras la fumigan. Tras buscar sin éxito un nuevo hogar, deciden presentarse a un reality show estilo Big Brother pero ambientado en 1895.
Homero y Marge recurren a la policía después de que el haya estado a punto de ser asesinado. El jefe Gorgory tiene la idea de contar con la ayuda de la mente criminal de un preso para investigar la identidad del agresor. El preso elegido es Bob Patiño, que debe irse a vivir con Los Simpson.
Edna está molesta porque Skinner siempre antepone su madre a su relación. Su noviazgo peligra, así que, para animar a su profesora, Bart logra que sea nominada para el premio de mejor maestro del año. Ahora, como Edna está disfrutando del éxito, Skinner teme perderla y se dispone a hacer lo necesario para evitarlo.
Lisa se enfada con Homero porque ha demostrado lo poco que le conoce. Para intentar remediarlo, Homero contrata a un investigador privado para que averigue los gustos, disgustos y aficiones de Lisa.
Un maleante atraca a Marge que, debido a esto, desarrolla agorafobia (miedo a salir al exterior). Entonces, comienza a vivir en el sótano y a utilizar las pesas que Homero adquirió recientemente. Al hacerse más fuerte, Marge vence sus miedos y se venga de su atracador... pero la situación se le va de las manos poco después.
Homero entiende que a Ned Flanders le va todo tan bien por su hábito a rezar, por lo que decide probarlo a menudo. Los buenos resultados de sus rezos acaban con Homero convertido en el nuevo dueño de la Primera Iglesia De Springfield.
Bart descubre que de bebé protagonizó un humillante anuncio televisivo y que Homero gastó todo el dinero generado por él. Bart se enfada tanto que se emancipa y va a vivir solo a un apartamento con unos vecinos muy especiales.
Lisa consigue llegar hasta las Olimpíadas de Deletreo. Llega hasta la final y tiene todas las de ganar, pero le asaltan las dudas cuando se le ofrece una beca universitaria a cambio de dejarse ganar por Alex. Por su parte, Homero se engancha a una nueva hamburguesa temporal del Krusty Burger.
Una famosa actriz llamada Sara Sloane se enamora de Ned Flanders y empiezan a salir. Ned se convierte en la envidia de Springfield por la buena marcha de su relación con una estrella del cine que, al poco tiempo, le presiona para mantener relaciones sexuales prematrimoniales.
Bart convence a Krusty para que se presente como congresista por Springfield tras la defunción del anterior ocupante del puesto y así, entre otras cosas que el payaso tiene en mente, intentar terminar con el tráfico aéreo que pasa por Springfield.
Homero trata de ser más eficiente en su trabajo y llega a la cima cuando, tras engañar a Burns astutamente, consigue ser el dueño de la Central Nuclear de Springfield, empleo que requiere gran cantidad de tiempo.
Lisa parece decidirse por el camino de la astronomía para su futuro, pero cuando empieza a utilizar su nuevo telescopio descubre que la gran contaminación de luz de Springfield impide ver las estrellas como toca. Mientras, Bart intenta recuperar su popularidad tras ser humillado por Nelson.
Homero descubre una nota que Marge escribió una noche en el bar de Moe cuando eran novios. En ella, Marge se queja de Homero e incluso llega a decir que su relación no tiene futuro. Esto lleva a Homero a dudar sobre los sentimientos de Marge y se toma un tiempo fuera de casa para pensar. Acaba instalándose en un departamento con dos homosexuales.
Los Simpson sienten la necesidad de desconectar de una de las modas de la ciudad y deciden irse a un rancho. Ahí, Lisa se encariña de un joven vaquero de 13 años ante la preocupación de Marge y mientras, Homero y Bart ayudan a los nativos a recuperar su poblado.
Un periodista fotografía a Ayudante de Santa jugando con una lata de Duff y el propietario de la empresa decide convertirlo en la nueva mascota en sustitución del Hombre Duff. El antiguo dueño de Ayudante de Santa le recupera exclusivamente para aprovechar el dinero que genera.
Homero se queda sin licencia de conducir y descubre los placeres de dar gratos paseos mientras Marge se estresa por haberse convertido en el chófer de la familia.
Tras una nueva problemática, Bart y Milhouse deben dejar de verse y se apuntan a grupos juveniles rivales que compiten constantemente.
Moe salva la vida de Maggie de casualidad y encuentra una nueva razón para vivir: Ser el nuevo niñero del bebé, que también se ha encariñado de él. Más tarde, a Homero y Marge les preocupa esta situación, ya que Moe parece haberse obsesionado con su hija.